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La etimología del nombre de Calahorra ha suscitado siempre polémica entre los historiadores. Ya a comienzos del siglo XVIII, el fraile Mateo Anguiano, en su Compendio historial de la provincia de la Rioja, de 1701, decía que había autores que deducían que el nombre era árabe y significaba «castillo libre», y otros que sostenían que la ciudad se había llamado primero Cala, y que luego se le añadió Forra, hasta llamarse Calaforra. Ninguna de esas explicaciones está establecida con certeza.
La primera referencia documental a Calahorra se encuentra en Livio, y después en Estrabón y en el Itinerario de Antonino, con la forma Calagurris. Según Tovar, su importancia llega hasta el año 465. En monedas indígenas aparece el nombre kalakoŕikoś, escrito en escritura ibérica, que es un étnico en nominativo plural. En una bula de 1199 por la que se concedían privilegios al monasterio de San Millán de la Cogolla aparece nombrada como Calagurra.
Las primeras noticias de asentamientos humanos en el territorio municipal datan del período musteriense, y hay pruebas de un asentamiento celtíbero estable durante la Edad del Hierro.