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La localidad aparece nombrada por primera vez en 1207 con el nombre de Casar Rubeus, que significa «caserío rojo». Según un periodista local, el nombre derivaría de las casas de dos hermanos que, por el color rojo de su pelo, eran conocidas como las Casas de los Rubios, pero esa explicación no encaja con la primera forma registrada. Del Monte se debería a la espesura de matorral y encina que había antiguamente, una explicación que no está documentada.
Tras la conquista de la comarca por Alfonso VI, la zona se repobló, y en un momento indeterminado se fundó la localidad como parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Segovia, que acabaría siendo cabeza del Sexmo de Casarrubios. Hacia 1331 Alfonso XI la segregó de Segovia para entregarla al infante Alfonso de la Cerda. En el siglo XIV la villa fue propiedad de Alfonso Fernández Coronel, pero se la arrebató Pedro I para entregarla en señorío a Diego Gómez de Toledo.