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El origen del nombre de Cuéllar es discutido y hay varias hipótesis. Diego de Colmenares lo identificó con la ciudad romana de Colenda, por la semejanza de las palabras, una idea que otros autores repitieron pero que apenas tiene respaldo, porque no se han hallado restos romanos en la villa. Otra propuesta lo relaciona con el latín equus, «caballo», apoyándose en la forma Equellar de algunos documentos medievales, aunque esa evolución exigiría cambios fonéticos poco probables. La explicación que hoy se considera más razonable, defendida por Sánchez Albornoz y Menéndez Pidal, lo deriva del latín collis, «colina», con un sufijo de abundancia, de modo que significaría «lugar de abundantes colinas». Encaja con el terreno, porque la villa se levanta en la ladera de varias colinas.
Hay constancia de poblamiento en la Edad del Hierro, gracias a un poblado en la parte alta de la villa y a una necrópolis en las Erijuelas de San Andrés. No se han localizado vestigios romanos. La primera repoblación medieval se hizo después de la batalla de Simancas, en el año 939, sin que se pueda precisar ni el año exacto ni quién la dirigió.