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Según la historia local que recogen las fuentes, la villa la fundaron pobladores cántabros, posiblemente los coniscos, y los romanos construyeron sobre las ruinas de un primer asentamiento una fortaleza amurallada a la que llamaron Barrutha o Barrustha, «lugar todo cercado». Después de la invasión visigoda, los nuevos pobladores crearon entre los años 600 y 700 pequeñas aldeas que se llamaron en conjunto Val de Espina, y más tarde Val de Espinosa, por los muchos espinos de la zona. «De los Monteros» viene de los Monteros de Cámara, cuerpo que se creó, hacia el año 1006, en tiempos del conde Sancho García, para vigilar al soberano durante la noche. Son datos de tradición histórica local, poco contrastados, y no hay una explicación aceptada.
Donde hoy está Espinosa de los Monteros existieron, según las fuentes historiográficas, varios núcleos habitados desde los tiempos más remotos, como muestran el yacimiento de Ojo Guareña y Altamira y restos de la Edad del Bronce y de la Edad del Hierro. Era jurisdicción de realengo, con la villa y sus seis barrios. A la caída del Antiguo Régimen se constituyó el ayuntamiento constitucional, en el partido de Villarcayo, de la región de Castilla la Vieja. Está en la comarca de Las Merindades.