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El término Esquivias podría derivarse del adjetivo esquivo, de origen germánico, seguramente del gótico skiuhs, con arraigo en las lenguas iberorromances y numerosos matices de significado. Es probable que el topónimo proceda de un nombre de persona o de un adjetivo femenino para designar las tierras donde se asentó la población. A lo largo de la historia aparece como Esquibias, Esquiuias o Exquiuias. Ninguna de las hipótesis está demostrada.
Su fundación se pierde en el origen de los tiempos, pues se han encontrado restos de las culturas paleolítica, neolítica, céltica, romana, visigoda e islámica. Tras la conquista de La Sagra por Alfonso VI en 1085, la repoblaron mozárabes toledanos. Perteneció a los reyes de Castilla hasta que Alfonso VIII la donó en 1188 a la Iglesia de Toledo, donación que confirmó Fernando III en 1218. En 1480 los vecinos consiguieron dejar de pagar tributos, pero no se libraron del vasallaje hasta el 23 de junio de 1650.