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El origen del nombre es motivo de controversia. Algunos autores lo remontan a una tribu bereber, y otros lo ven como una forma sincopada de «apartada» o «arredada», es decir, salteada o retirada. Otras teorías lo atribuyen a un habitante llamado Ad-Rada. Según especialistas en filología hispano-árabe, parecería venir del árabe dâr, «dar vueltas», o dáur, «turno» o «vez», como la adra, la contribución que se reparte entre los vecinos para adrar, es decir, repartir las aguas de riego. Riesco Chueca lo incluye en la familia de topónimos que aluden a lugares cubiertos de hiedra, «hedrados», como Adrados o Ledrada. Del latín reconstruido illa hederata saldría Ledrada o Ladrada, y en La Adrada el artículo se habría analizado mal y se habría separado de la palabra. Ninguna de las hipótesis está confirmada.
No se conoce el origen de la población, pero se han detectado vestigios romanos, como el puente Mocho sobre el Tiétar, y se especula con un posible asentamiento celta en el cerro donde hoy está el castillo. Durante al-Ándalus se considera probable que fuera una de las aldeas del valle del Tiétar con población musulmana y mozárabe. Ya se conocía su existencia en 1250. En 1274 el concejo de Ávila concedió a la aldea, en precario, la posibilidad de roturar un heredamiento en el puerto de la Avellaneda.