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El origen del nombre de Ocaña es discutido. Se acepta con frecuencia que tiene la base olca-, de origen celtibérico, con el significado de «campo fértil» o «vega», con la evolución Olcania, Ocania y Ocaña. Otros autores creen que es un término prerromano, de aspecto indoeuropeo pero no celta, o que deriva del pueblo celta de los olcades, o que es una antigua Alces. Menéndez Pidal lo cita para apoyar la presencia de un sustrato ligur en la península, ya que hay otros topónimos parecidos, como los montes de Oca, en Burgos, y otras Ocañas, en Granada y Almería. También se ha propuesto que venga de repobladores de los montes de Oca, en los siglos XI y XII. En el siglo IX, cuando formó parte de la cora de Santaver, los musulmanes la llamaron Awkaniya. Ninguna de las hipótesis está demostrada.
Sus orígenes se remontan al Paleolítico medio-superior, según los yacimientos estudiados en la zona. El principal núcleo habitado de esta zona de la vega del Tajo en la antigüedad, desde época prehistórica hasta la islámica, fue el enclave de Aurelia, la actual Oreja, en Ontígola, y de él dependía la posición fortificada de Ocaña, que dominaba un barranco en el borde norte de la mesa que lleva su nombre.