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Olmedo debe su nombre a la abundancia de olmos que, hasta la aparición de la grafiosis, había en su término. Es un colectivo de olmo, del latín ulmetu, igual que Olmedo de Camaces (Salamanca) u Olmedillo de Roa (Burgos); junto a esa forma en -edo alterna la forma en -eda. Un manuscrito de la parroquia de San Miguel cuenta que unos vacceos de los pueblos vecinos, de cacería, se acogieron a la sombra de un olmo y quisieron establecerse allí, y dieron a la nueva población el nombre de ese árbol. La explicación es tradicional, porque en realidad nada se sabe de su existencia hasta 1085.
Olmedo aparece en 1085 entre los pueblos que Alfonso VI ganó a los musulmanes. Se repobló a raíz de la conquista de Toledo, a la vez que villas como Íscar, Coca o Cuéllar, y se le otorgó el fuero de Roa. En 1353 estuvo en la localidad Pedro I el Cruel, cuando rompió definitivamente con su esposa para reunirse de nuevo con María de Padilla. Constanza, hija de ambos, recibió Olmedo y otras villas a cambio de renunciar en 1388 a sus derechos a la corona.