Cargando el mapa…
La teoría más aceptada es que Osa viene de ossa, forma antigua de fossa, «fosa», y alude a las numerosas fosas de la zona, como las minas romanas de las Obradas y la Horadada, en las que según el Quijote cayó Sancho Panza con su asno cuando salía de la ínsula Barataria. Otras teorías proponen un origen prerromano, quizá íbero o emparentado con voces vascas como osin, «pozo», «charca» o «barranco», o con ur, «agua». También se ha propuesto que derive de una antigua villa llamada Ursa, la quinta de Ursus, nombre latino que significa «oso». La Vega alude a la depresión geográfica donde está hoy el pueblo, quizá en oposición a su antigua situación en el monte, a mediados de la Edad Media. A partir del siglo XII se llamó Ossa, a partir del XIV Ossa de Belmonte, a partir del XVII, al separarse de Belmonte, Ossa de la Vega, y desde el XVIII, Osa de la Vega. Ninguna de las hipótesis está demostrada.
En el siglo II a. C. fue un importante yacimiento minero, dentro del territorio de la ciudad romana de Segóbriga. En los siglos III y IV, con la decadencia de Segóbriga, se abandonaron las minas. Hasta 711 hubo asentamientos visigodos en la zona y las minas se usaron como necrópolis. En 1184 aparecen los primeros documentos escritos sobre el pueblo, cuando las tropas de Alfonso VIII reconquistaron la comarca y la aldea de Ossa pasó a formar parte de la Tierra de Alarcón. En 1361 Pedro I creó el estado de Belmonte, que incluía Belmonte, Ossa, Hinojoso del Marquesado y Monreal.