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Por el origen de los nombres de los pueblos vecinos, lo más probable es que Perosillo sea un patronímico formado con Pero, «Pedro», y el diminutivo -illo, y signifique «Pedro el Pequeño» o «el pequeño de Pedro», como otros pueblos de la región fundados en la misma época. El nombre ha evolucionado desde Pedrosello, en 1184, y Pedrosiello, en 1274, hasta Pedrosillo y Perosillo. El caso más cercano es Campaspero, «campos de Pero», con el que comparte la raíz. Esa raíz podría remontarse a Pedro Ansúrez, noble castellano al que Alfonso VI encargó repoblar la zona en el siglo XI.
Antes del desarrollo de la comarca en la Edad Media se han encontrado restos de la Edad del Hierro de origen celtibérico. La presencia romana es una tesis discutida, porque los únicos vestigios son nominales, y la visigoda está poco documentada. Tras el siglo VIII la zona fue tierra de nadie entre los reinos musulmanes del sur y los cristianos. Almanzor la saqueó a finales del siglo X, y en el siglo XI Alfonso VI inició su repoblación, origen de la Comunidad de Villa y Tierra.