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El nombre de Toledo procede del latín Toletum, que es la forma que aparece por primera vez escrita en la obra del historiador romano Tito Livio. Según una explicación, Toletum se originaría en Tollitum, que habría dado Tollitu, Tollito, Tolleto y Tolledo, hasta quedar en Toledo, con el significado de «levantado» o «en alto». Otra versión, que recoge Martín Gallego, lo explica por «las vueltas dobles o recodos que forma el río que la rodea».
El escritor del siglo XII Abú Ab-Dín al-Ayubí afirma que el nombre árabe, Ṭulayṭulah, significa «la alegre», sin dar más explicación.
Los diferentes nombres históricos de la ciudad fueron: en latín, Toletum; en árabe, Ṭulayṭulah, que calca el topónimo prerromano Tolédola; en judeoespañol, Toldoth, y en mozárabe, Tolétho.
El primer asentamiento fijo que se conoce en la ciudad es una serie de castros, sobre los que después se levantó la ciudad carpetana amurallada, uno de los centros más importantes de los carpetanos. En el año 193 a. C., y tras una gran resistencia, Marco Fulvio Nobilior conquistó la ciudad, y los romanos la reconstruyeron y la llamaron Toletum.