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No se sabe con certeza el origen de Tordesillas, y su etimología ha dado lugar a animados debates. Según una de las opiniones, el nombre sería de época romana y su fundador habría sido el procónsul Quinto Cecilio Metelo, hacia el año 83 a. C., que podría haber mandado construir una torre para honrar al dictador Sila. Esa torre podría ser el llamado Torreón de las Acercas o Torre de Sila.
En sus alrededores se han encontrado asentamientos de la Segunda Edad del Hierro, y es probable que en sus cuevas se asentaran tribus íberas y celtas entre los siglos V y III a. C. En origen fue un alto escarpe fortificado que servía de vigilancia a los campos yermos de alrededor, parte de la Extremadura castellana, como otros puntos de igual altura: Zamora, Toro y Simancas. En el siglo IX, García, el hijo mayor de Alfonso III, continuó la repoblación de estas tierras desde León a través de Tierra de Campos y los Montes Torozos; ocupó el otero que sería Tordesillas y desde allí dirigió la repoblación con mozárabes y con gentes llegadas de Asturias y León.