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Se pensaba popularmente que el nombre venía de las tres casas de esquileo del municipio, pero el lugar aparece en documentos del Archivo Catedralicio de Segovia desde 1247, y esas construcciones son de los siglos XVI y XVII, así que el nombre es anterior. Una teoría dice que haría referencia a los orígenes del pueblo, cuando solo tendría tres edificaciones; si el nombre fuera de origen romano, serían tres chabolas, quizá refugio temporal de pastores, como en el topónimo de la vecina Cabanillas del Monte. Otra posibilidad es que designara el conjunto de tres aldeas que se repartían el agua del río Cambrones: Aragoneses, Sonsoto y Trescasas. El mismo topónimo existe en un despoblado del término de Nocedo, en Burgos, de donde podrían haberlo traído los repobladores.
Los restos de ocupación prehistórica y romana hallados en los municipios vecinos hacen pensar que esta zona de la sierra de Guadarrama estuvo poblada desde antiguo, aunque en Trescasas se han hecho pocas excavaciones. La primera mención documental es de 1247.