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Según algunos estudiosos, el nombre de Villarcayo podría venir de «Villa de Arcadio», un nombre personal de origen hispanorromano. La primera constancia escrita del lugar es del año 959, en una escritura de donación del Cartulario de Cardeña hecha por doña Fronilde, nuera de Fernán González, de la iglesia de San Juan a un monasterio de Cigüenza: «et in Fonte Arcayo celia Sancti Joannis». En el siglo XI aparece como Fonte Archayo en el cartulario de San Salvador de Oña, en la donación del cenobio por los condes Sancho García y Urraca, y la denominación actual de la villa no aparecería hasta unos setenta años después. «De Merindad de Castilla la Vieja» alude a la merindad de la que es cabeza. Es la capital de la comarca de Las Merindades.
No hay información detallada sobre esta zona y sus habitantes antes de la repoblación y la Reconquista, salvo que debió de ser solar de tribus cántabras y autrigonas romanizadas, y que antes de afianzarse el nombre de Castilla se conocía como Bardulia, según la Crónica de Alfonso III: «Bardulia, que nunc appellatur Castella». Debió de ser a mediados del siglo IX cuando los cristianos empujados al norte de la cordillera Cantábrica por la invasión musulmana empezaron a salir de sus refugios para ocupar el valle del Ebro, construyendo las fortificaciones que dieron nombre a esta tierra.