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Guadalajara debe su nombre a la castellanización del nombre árabe andalusí Wād al-Ḥajara. Era el nombre que se daba originalmente al río Henares, que bordea la ciudad por el oeste, y después se aplicó también a la población. Suele traducirse como «río de piedras», por el escaso caudal del río y la abundancia de cantos rodados en su lecho. Mahmud Ali Makki propuso que significaba «valle de los castillos» o «valle de las fortalezas», entendiendo wād como «valle» y ḥajara como «castillo» o edificio fuerte de piedra. En las orillas del Henares se asentaban en esa época numerosas fortificaciones, desde Sigüenza hasta Alcalá de Henares.
Según una crónica del siglo X del historiador andalusí Ahmad al-Razi, a la ciudad se le daba originalmente el nombre de Madīnat al-Faray. Su significado es discutido: puede ser «la ciudad de Faray», un valí o fundador que sería hijo de Salim, que fundó Medinaceli, o bien faray se ha querido traducir como «mirador» o «farallón», una zona rocosa alta desde la que se vigila un paso.
Se situó también en la zona un asentamiento de origen ibero llamado Arriaca. El Itinerario de Antonino sitúa en la vía Domiciana el asentamiento carpetano de Arriaca, y los historiadores lo han ubicado en distintos lugares cercanos a Guadalajara. Pero no hay constancia arqueológica de Arriaca ni de ningún otro asentamiento fijo cerca de la ciudad, por lo que poco se puede decir sobre el origen de Guadalajara en Arriaca.