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Es normal oír que Madrigueras viene de que era un lugar rico en caza y casi desértico, por lo que corrían a placer conejos y liebres. Pero no parece que la comarca estuviera tan desierta en la Edad Media, y llama la atención que otros dos lugares del antiguo reino de Toledo tengan nombres parecidos, Madrid y Madridejos. En ambos casos el nombre procede del árabe dialectal magrid, «cañería», y alude a una población que vivía de una agricultura muy dependiente del riego de manantiales. Eso encaja con un paraje de Madrigueras llamado La Cañería o El Nacimiento de la Cañería, por un manantial que manaba de un cerro y abastecía al pueblo por una cañería de arcaduces de barro. En árabe, «cañería del cerro» se diría magrid-ar-ras, que fácilmente se podría haber castellanizado. Es una mera hipótesis. Documentalmente los nombres conservados son Madrigueras, Las Madrigueras y Pozo de las Madrigueras.
En la Edad Media Madrigueras pertenecía a la Comunidad de Villa y Tierra de Alarcón, integrada después en el señorío de Villena. En tiempos de los Reyes Católicos una parte importante de las tierras de Alarcón pasó a la Corona, y Madrigueras pasó a pertenecer a Villanueva de la Jara. Obtuvo el privilegio de villazgo en el siglo XVIII, cuando su población alcanzó cierta envergadura, y pasó a la provincia de Albacete en 1833, tras pertenecer a la de Cuenca.