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Oliva de la Frontera ha tenido varios nombres a lo largo de los siglos. Desde la más remota antigüedad se llamó Cesaróbriga, un topónimo que se dice confeccionado por los conquistadores romanos en honor de Julio César y de la fortaleza Obriga. Tras la Reconquista, según el sacerdote e historiador Adrián Sánchez Serrano, se llamó Valoliva o Val Oliva. La referencia más antigua conservada es de 1337, una escritura de donación de Alfonso XI a Pedro Ponce de León, señor de Marchena, de una «aldea llamada Granja del Olivar», cerca de Jerez de Badajoz, hoy Jerez de los Caballeros. Desde el siglo XV era conocido como Oliva, y consta como Villa de Oliva en 1641. A partir de 1836 comenzó a llamarse, sin antecedentes históricos que lo avalasen, Oliva de Jerez, por su proximidad a Jerez de los Caballeros. El complemento «de la Frontera» hace referencia a su proximidad a Portugal, con el que limita por el sur de su término. Son explicaciones tradicionales, y no todas están documentadas.
En las fuentes consultadas hay sobre todo datos sobre la historia del nombre, recogidos arriba. La fuente señala que, comparado con otras ciudades de historia más larga, Oliva de la Frontera tiene un número limitado de monumentos y lugares de interés histórico-cultural, que conviene conservar y dar a conocer.