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Según los estudios de Sara Rodicio García sobre el señorío y el condado de Osorno, la documentación antigua distingue varios Osornos. Osorno Escabarrilla o Formiguero, que sería el actual Osorno, alude a un lugar donde nacen retamas: formigo, hormigo o formigón es el nombre de una planta que se describe como retama o escoba, de donde viene escobarrilla. Osorno de Torrontero, «lugar de corrientes de agua», correspondería al actual Osornillo. Por último, la denominación Osorno de Escarcilla no encaja con ninguno de los dos núcleos y aludiría a una situación junto a la vía romana o en las proximidades del Camino de Santiago, pues la escarcela es la bolsa que colgaba del cinto y que en la Edad Media usaban los peregrinos.
En el siglo XV se acuñaron los sobrenombres «la Mayor» y «la Menor» para Osorno y Osornillo, respectivamente.
Los orígenes de la villa se ubican en dos focos. Uno es el dolmen de la Velilla, cuyas excavaciones han documentado vestigios, posiblemente mesolíticos, de establecimiento humano. El otro es el yacimiento de Las Cuestas, junto a Osorno, identificado gracias a las excavaciones de la autovía de Burgos a León y a unas prospecciones de finales de 2013.
En los años setenta se recuperó el sobrenombre «la Mayor» cuando Osorno se fusionó con los ayuntamientos de Las Cabañas de Castilla, Santillana de Campos y Villadiezma para formar el actual municipio.