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Parece que el nombre hace referencia a la gran cantidad de robles y jaras que, como principales especies autóctonas, poblaban el entorno del pueblo. Se cree que en un principio era simplemente «Robledillo» (o «Robredillo») y que luego, para distinguirlo de otros Robledillos, se le añadió «de la Jara», probablemente por el Quarto de la Xara de la Comunidad de Villa y Tierra de Buitrago, al que perteneció. Ninguna de las dos explicaciones está confirmada.
No se sabe cuándo se fundó el pueblo. Se da por cierto que la zona fue repoblada tras su conquista por Alfonso VI en 1083, en cuyos siglos siguientes se consolidaron muchas poblaciones por la vertiente meridional de Somosierra, Robledillo entre ellas, pero faltan noticias que aclaren si fue una fundación real o la transformación de núcleos preexistentes: en 1096 un privilegio real facultaba a Buitrago para «repoblar los núcleos existentes en su jurisdicción y crear otros nuevos», de modo que ya existían núcleos, pero no se sabe cuáles.