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«Robledo» procede del latín «roburetum» (de «robur», roble), nombre que pusieron los romanos a la zona por la abundancia de robles, hoy en gran parte sustituidos por pinos.
Sobre «Chavela» hay opiniones encontradas. Una dice que sería el hipocorístico de Isabela, en honor de la reina Isabel la Católica, cuyo pintor de cámara, el Maestro de Robledo de Chavela, hizo el retablo de la iglesia de la Asunción. Otra lo hace derivar de «ocho en vela», por los soldados que vigilaban la fortaleza en la Edad Media, representados por los ocho velones o chapiteles de la torre del campanario, o, según otras teorías, por los ocho torreones que rodean el ábside. Jiménez de Gregorio piensa que podría ser el nombre de un repoblador del siglo XI: «cha» significaba «padre» en la Edad Media (del vasco «aita») y «vela» abrevia Velasco, de modo que sería «el robledal del padre Velasco»; esta formación se da en otros topónimos, como Chaherrero o Chamartín, y el profesor Emilio Nieto señala que «Echa» (abreviado «Cha») se usaba también como nombre de persona. José Luis López propone que viene del árabe «djebel» («montaña»), como Gibraltar. Ninguna de las explicaciones está confirmada.
La primera referencia remonta unos 1.500 años, cuando los romanos construyeron una calzada en los aledaños, de la que quedan vestigios entre este municipio y Zarzalejo. Del hipotético asentamiento no queda rastro. Está en la Sierra Oeste de Madrid, entre el área occidental de la sierra de Guadarrama y la sierra de Gredos.