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El nombre parece indicar «torreón pequeño», por el torreón de la dehesa boyal, situado en la finca Monte Sordo, al norte del castillo almohade de la Marimonda de Portezuelo. Es una pequeña edificación de base cuadrada, con paredes de pizarra de 1,20 m de grosor y esquinas reforzadas de granito, con un pequeño aljibe en el centro. Los gentilicios son «torrejoncillano» y «pringón»; este último, según algunos estudios, viene de la pringue o manchas que se producían en los antiguos telares al fabricar sus famosos paños.
Algunos hallazgos, como los exvotos encontrados en su término, demuestran que hubo población ya en la Edad del Bronce. Después pasaron romanos, visigodos y árabes, pero Torrejoncillo nace como asentamiento definitivo con la repoblación de la Reconquista, hacia 1200. Su artesanado, sobre todo la industria textil, lo hizo famoso en toda España hasta el siglo XIX y aún hoy es uno de los centros artesanales más importantes de Extremadura. Incluye, además de la localidad, la pedanía de Valdencín.