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A lo largo de la historia la ciudad ha recibido los nombres de Turaca o Turacia, Turgalium, Torgiela, Troxiello, Trugillo y Trujillo. Según varios estudios, Turaca o Turacia era el nombre prerromano, y en época romana se llamó con la voz latina Turgalium. En la evolución de Turgalium al actual Trujillo debió de haber una influencia árabe o mozárabe, porque de lo contrario la evolución natural habría dado Trugajo o Trugallo. En las fuentes consultadas no se explica el significado de esos nombres. Trujillo da además nombre a varias localidades de América fundadas por gentes originarias de la ciudad, y en la provincia de Badajoz hay un municipio, Trujillanos, cuyo topónimo deriva de que sus primeros pobladores fueron trujillanos.
Se conservan restos prehistóricos y prerromanos, como puntas de flecha magdalenienses, perforadores, hachas pulimentadas y pinturas esquemáticas. En los alrededores del río Almonte y de sus afluentes se establecieron castros defensivos que funcionaban como fortalezas naturales, y el asiento sobre un batolito de granito, con abundante material de construcción y agua, favoreció el poblamiento temprano. En tiempos de los romanos fue conocido como Turgalium y llegó a ser una prefectura estipendiaria de la capital lusitana, Augusta Emerita, en la calzada que unía esta ciudad con Caesaraugusta.